| Non pwodwi | Methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate |
| Nimewo CAS | 26845-47-6 |
Pwopriyete chimik
Se konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon likid gluan san koulè jòn pal. Fòmil molekilè li se C10H16O4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 200.23. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.12 g/cm³ nan 20 degre. Li se libme miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon fondasyon spirocyclic kote yon bag cyclohexane ak yon bag 1,3-dioxolane pataje yon atòm kabòn komen, ak yon substituent ester methyl nan pozisyon 8 nan bag cyclohexane la. Fonksyonalite ester la sansib a idroliz anba kondisyon asid oswa debaz. Mwatye acetal la estab nan kondisyon debaz yo, men li ka febli nan kondisyon asid pou revele ketonn ki koresponn lan. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.
Deskripsyon
Methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate se yon konpoze spirocyclic ki gen yon bag cyclohexane ak yon bag 1,3-dioxolane ansanm atravè yon junction spiro nan yon atòm kabòn kwatènè. Achitekti sa a kreye yon fondasyon rijid, twa dimansyon ak oryantasyon espasyal defini nan substituants yo. Bag 1,3-dioxolane la sèvi kòm yon ekivalan ketonn ki pwoteje, pwoteje kabònil la kont reyaksyon twò bonè pandan y ap rete fasilman clivable anba kondisyon asid modere pou rejenere fonksyonalite ketonn paran an. Ester methyl la nan 8-pozisyon bag cyclohexane la bay yon manch versatile pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon, oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan. Nwayo spirocyclic bay siyifikatif frigidité konformasyon, ki ka enfliyanse tou de reyaksyon chimik ak rekonesans byolojik lè yo enkòpore nan molekil ki pi konplèks. Konbinezon sa a nan yon kabònil pwoteje, yon ester modifikasyon, ak yon echafodaj rijid spirocyclic fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik, patikilyèman pou konstwi analogue pwodwi natirèl ak konformasyon entèmedyè pharmaceutique.
Itilizasyon
Pwoteje Estrateji Gwoup nan Sentèz Multistep
Bag spiro 1,3-dioxolane sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon efikas pou yon fonksyon ketonn, ki pèmèt transfòmasyon selektif nan lòt sit molekil la nan kondisyon debaz oswa nukleofil. Acetal la estab nan yon pakèt reyaktif ki gen ladan organometalik, idrid, ak oksidan, epi li ka netwaye pwòp anba kondisyon asid modere pou revele ketonn paran an. Estrateji pwoteksyon orthogonal sa a gen anpil valè nan sentèz pwodwi natirèl konplèks ak entèmedyè pharmaceutique ki mande manipilasyon selektif nan plizyè gwoup fonksyonèl.
Blòk Konstriksyon pou Konpoze Spirocyclic
Ester spirocyclic sa a sèvi kòm yon materyèl demaraj versatile pou konstwi kad spirocyclic pi konplike ki gen anpil moun nan pwodwi natirèl bioaktif ak kandida dwòg. Estè a ka redwi nan alkòl ki koresponn lan, konvèti nan yon aldeid, oswa elabore atravè adisyon Grignard apre transfòmasyon apwopriye. Nwayo rijid spiro a bay kontrent konformasyon ki ka amelyore selektivite sib ak estabilite metabolik nan pwogram dekouvèt dwòg.
Entèmedyè pou asid amine ki gen kontrent konformasyon
Echafodaj spirocyclic a ka elabore pou jwenn aksè nan analogu asid amine ki gen kontrent nan konformasyon pou aplikasyon peptidomimetik. Apre konvèsyon ester la nan yon asid karboksilik ak entwodiksyon nan yon fonksyonalite amine, asid amine spirocyclic ki kapab lakòz yo ka enkòpore nan peptides pou mete restriksyon sou konfòmasyon zo rèl do ak amelyore selektivite reseptè oswa estabilite proteolitik.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan idroliz ester nan asid karboksilik la pou kouple amid, rediksyon nan alkòl ki koresponn lan pou fòmasyon etè, ak adisyon nukleofil nan karbonil ester la. Nwayo spirocyclic a rete entak nan pifò kondisyon yo, bay yon platfòm rijid pou konstwi bibliyotèk konpoze spirocyclic pou chimi medsin ak aplikasyon pou syans materyèl. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan analogue pwodwi natirèl spiroketal ak kòm yon précurseur pou ligand nan kataliz asimetri.
Baj popilè: methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate, Lachin methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![Methyl 1,4-dioxaspiro [4.5] decane-8-carboxylate](https://img01.v15cdn.com/nopic.webp)
![6-(Methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylic asid, 6-(Methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylic asid](/uploads/44503/small/6-methoxycarbonyl-spiro-3-3-heptane-2a3c74.png?size=195x0)
![Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic asid](/uploads/44503/small/spiro-2-2-pentane-1-carboxylic-aciddb6b0.png?size=195x0)
![6-Amino-2-thiaspiro [3.3] heptane 2,2-dyoksid](/uploads/44503/small/6-amino-2-thiaspiro-3-3-heptane-2-2-dioxide7362b.png?size=195x0)
![Tert-Butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate](/uploads/44503/small/tert-butyl-1-oxa-4-9-diazaspiro-5-5-undecaned2a9c.png?size=195x0)
![1,4-Dioxaspiro [4.5] dekan-7-yon sèl](/uploads/44503/page/small/1-4-dioxaspiro-4-5-decan-7-one5bc8f.png?size=195x0)
![Benzyl 1-oxa-6-azaspiro [2.5] oktan-6-carboxylate](/uploads/44503/small/benzyl-1-oxa-6-azaspiro-2-5-octane-6f4919.png?size=195x0)