Benzyl 1-oxa-6-azaspiro [2.5] oktan-6-carboxylate

Konpoze sa a anjeneral izole kòm yon likid gluan san koulè ak jòn pal oswa solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C14H17NO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 247.29. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (0.5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.19 g/cm³ nan 20 degre. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubility neglijab nan idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon fondasyon spirocyclic ki konbine yon bag oksiran ak yon bag piperidin ki pataje yon atòm kabòn komen, ak nitwojèn piperidin pwoteje kòm yon benzyl carbamate. Junction spiro a bay siyifikatif frigidité konformasyon nan estrikti a. Gwoup pwoteksyon benzyl carbamate la estab nan kondisyon debaz yo men fasilman koupe anba kondisyon asid oswa pa idrogenoliz pou revele amine gratis la. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.

Benzyl 1-oxa{-6-azaspiro[2.5]oktan-6-carboxylate se yon konpoze spirocyclic ki gen yon bag oksiran (epoksid) kole nan yon junction spiro ak yon bag piperidin, ak nitwojèn piperidin pwoteje kòm yon benzyl carbamate. Achitekti inik sa a kreye yon echafodaj rijid, ki genyen twa dimansyon kote bag epoksid la entwodui gwo souch bag ak karaktè elektwofil, pandan y ap bag la piperidin bay yon amine debaz maske kòm yon carbamate. Junction spiro a enpoze kontrent konformasyon ki enfliyanse oryantasyon espasyal tou de bag ak substituants yo. Gwoup pwoteksyon benzyl carbamate sèvi kòm yon mask tanporè pou amine a, sa ki pèmèt reyaksyon selektif nan epoksidik la pandan y ap rete clivable nan kondisyon modere lè amine gratis la nesesè. Bag epoksidik la sansib a reyaksyon bag-ouvèti ak divès nukleofil, ki gen ladan amine, alkòl, thiol, ak nukleofil kabòn, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup fonksyonèl ak estereochimik defini. Konbinezon sa a nan yon bag elektwofil tension ak yon amine pwoteje sou yon echafodaj rijid spirocyclic fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote twa dimansyon ak reyaksyon kontwole yo de pli zan pli presye.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, epoksid spirocyclic sa a sèvi kòm yon blòk bilding versatile pou sentèz konpoze vize maladi newolojik ak maladi enfeksyon. Bag epoksidik la ka sibi bag rejyoselektif -ouvèti ak divès nukleofil pou prezante fonksyonalite amine, alkòl oswa etè, pandan y ap nitwojèn piperidin la bay yon sit debaz pou entèraksyon reseptè apre depwoteksyon. Fondasyon Spiro rijid la ka amelyore estabilite metabolik ak amelyore selektivite sib pa mete restriksyon sou fleksibilite konformasyon.

Building Block pou Spirocyclic pwodwi natirèl
Motif spirooxirane-piperidin yo jwenn nan plizyè pwodwi natirèl biyolojik aktif ak analòg sentetik yo. Konpoze sa a sèvi kòm yon pwen depa pou konstwi sistèm spirocyclic sa yo atravè reyaksyon bag-ouvèti ki te swiv pa plis sikilasyon. Jeyometri defini ak estrateji gwoup pwoteksyon ortogonal pèmèt aksè stereokontrole nan achitekti molekilè konplèks pou evalyasyon byolojik.

Konsepsyon ligand pou konplèks metal
Apre bag epoksidik ouvèti ak gwoup donatè apwopriye tankou fosfin, amine, oswa karboksilat, echafodaj sa a ka sèvi kòm yon fondasyon ligand rijid pou konplèks metal tranzisyon. Nwayo spirocyclic la asire jeyometri kowòdinasyon byen -defini, pandan y ap nitwojèn piperidin la ka patisipe nan lyezon metal apre depwoteksyon. Yo envestige konplèks metal sa yo pou aktivite katalitik yo nan transfòmasyon asimetri ki gen ladan epoksidasyon, idrojenasyon, ak reyaksyon kwa-kouplage.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, benzyl 1-oxa-6-azaspiro [2.5]octane-6-carboxylate patisipe nan transfòmasyon divès tankou ouvèti bag epoksidik nukleofil ak kabòn, nitwojèn, oksijèn, ak nukleofil souf, ki te swiv pa plis fonksyonalizasyon alkòl oswa amine ki kapab lakòz yo. Karbamat benzyl la bay pwoteksyon ortogonal, sa ki pèmèt manipilasyon selektif nan epoksid la pandan y ap amine a rete maske. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan peptidomimetics spirocyclic, konformasyon kontrent analòg asid amine, ak materyèl fonksyonèl kote fondasyon an spiro rijid bay pwopriyete dezirab tankou estabilite tèmik amelyore ak defini estrikti twa dimansyon.

Baj popilè: benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate, Lachin benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate manifaktirè, founisè