1,4-Dioxaspiro [4.5] dekan-7-yon sèl

Konpoze sa a anjeneral jwenn kòm yon likid gluan san koulè a ​​jòn pal oswa solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C8H12O3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 156.18. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.15 g/cm³ nan 20 degre. Li se lib idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubility neglijab nan idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon fondasyon spirocyclic konbine yon bag 1,3-dioxolane ak yon bag cyclohexanone pataje yon atòm kabòn komen. Gwoup pwoteksyon acetal rann ketonn nan maske, pandan y ap kabònil la rete disponib pou plis transfòmasyon. Junction spiro a bay estrikti a frigidité konformasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz nan acetal la ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, ajan oksidan fò, ak nukleofil.

1,4-Dioxaspiro[4.5]dekan-7-one se yon konpoze spirocyclic ki gen yon bag cyclohexanone fusion nan yon junction spiro ak yon bag 1,3-dioxolane. Achitekti sa a kreye yon fondasyon rijid, ki genyen twa dimansyon kote ketonn carbonyl la pozisyone nan pozisyon 7-nan sistèm spiro a, pandan y ap asetal la pwoteje karbonil orijinal la ki otreman ta prezan. Junction spiro a enpoze kontrent konformasyon ki enfliyanse reyaktivite ak oryantasyon espasyal tou de bag yo. Bag dioxolane la sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon pou karbonil la, rann li estab nan kondisyon debaz ak nukleofil pandan y ap rete clivable nan kondisyon asid modere pou revele ketonn paran an. Pòsyon cyclohexanone kenbe reyaksyon ketonn tipik, sa ki pèmèt transfòmasyon tankou rediksyon, alkilasyon, ak kondansasyon. Konbinezon sa a nan yon kabònil pwoteje ak yon echafodaj rijid spirocyclic fè konpoze an yon entèmedyè ki gen anpil valè nan sentèz òganik, patikilyèman pou konstwi pwodwi natirèl konplèks ak ajan pharmaceutique kote stereochimi kontwole ak depwoteksyon selektif yo esansyèl.

Pwoteje Estrateji Gwoup nan Sentèz Multistep
Acetal spirocyclic sa a sèvi kòm yon ekivalan ketonn pwoteje, sa ki pèmèt transfòmasyon selektif sou lòt pati nan yon molekil san entèferans nan karbonil la. Bag dioxolane a estab nan yon pakèt kondisyon reyaksyon ki gen ladan adisyon organometalik, rediksyon idrid, ak oksidasyon, epi li ka netwaye pwòp anba kondisyon asid modere pou rejenere ketonn lan. Estrateji pwoteksyon ortogonal sa a lajman itilize nan sentèz pwodwi natirèl konplèks ak entèmedyè pharmaceutique.

Blòk bilding pou pwodwi natirèl Spirocyclic
Fondasyon Spiro rijid la se yon motif komen nan anpil pwodwi natirèl biyolojik aktif, ki gen ladan alkalwa, tèrpèn, ak antibyotik. Konpoze sa a sèvi kòm yon pwen depa pou konstwi sistèm spirocyclic sa yo atravè fonksyonalizasyon ketonn lan oswa manipilasyon bag ki pwoteje acetal-. Depwoteksyon ki vin apre ak plis elaborasyon pèmèt aksè a divès achitekti spirocyclic pou evalyasyon byolojik.

Entèmedyè pou sentèz famasetik
Konpoze spirocyclic yo de pli zan pli valè nan dekouvèt dwòg pou kapasite yo genyen aksè nan espas chimik ki genyen twa dimansyon ak amelyore pwopriyete famakokinetik. Derive ketonn sa a ka elabore pou prezante divès eleman farmakofor atravè reyaksyon nan karbonil la, tankou aminasyon rediksyon, adisyon Grignard, oswa olefinasyon Wittig, pandan y ap kenbe nwayo spiro rijid ki ka amelyore selektivite sib ak estabilite metabolik.

Chiral Building Block pou sentèz asimetri
Malgre ke tipikman itilize kòm yon racemate, ketonn spirocyclic sa a ka rezoud oswa sentèz enantioselectivly bay blòk bilding chiral pou sentèz asimetri. Kad rijid la asire yon oryantasyon espasyal byen-defini pou substituants, sa ki fè li gen anpil valè pou prepare ligand chiral, oksilyè, ak organokatalis yo itilize nan transfòmasyon enantioselective tankou idwojenasyon, epoksidasyon, ak reyaksyon kwa-kouplage.

Baj popilè: 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one, Lachin 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one manifaktirè, founisè