Methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon likid san koulè ak jòn pal oswa yon solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C4H6F3NO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 157.09. Pwen bouyi a se apeprè 140-145 degre nan presyon atmosferik, ak yon dansite kalkile toupre 1.36 g / cm³. Li se idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan metanol, dichloromethane, ak acetate etil, modere idrosolubl nan dlo akòz gwoup yo amine polè ak ester, ak ti ka fonn nan idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon nwayo ester asid amine ak yon gwoup trifluorometil nan pozisyon 2-, ki kreye yon sant kabòn kwatènè. Amine prensipal la sansib a reyaksyon acylation ak alkilasyon, pandan y ap ester la ka sibi idroliz nan kondisyon asid oswa debaz. Gwoup trifluoromethyl la fòtman retire elektwon ak metabolik ki estab. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz fò.

Methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate se yon fliyò -estè asid amine kote chèn lateral la ranplase pa yon gwoup trifluorometil. Molekil la konbine yon amine prensipal, yon ester methyl, ak yon substituent trifluoromethyl sou yon zo rèldo twa-kabòn kontra enfòmèl ant, kreye yon sant kabòn kwatènè nan pozisyon an. Gwoup la trifluoromethyl entwodui karaktè fò elèktron-retrait nan efè endiktif, ki siyifikativman enfliyanse tou de basicity nan amine a ak reyaksyon nan ester la. Ester asid amine fliyò sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou entwodwi motif fliyò nan peptides ak edikaman, kote gwoup CF3 a ka amelyore estabilite metabolik, lipofilisite, ak afinite obligatwa atravè efè elektwonik. Amine prensipal la bay yon manch pou kouple peptide, ki pèmèt enkòporasyon nan pi gwo chenn peptide, pandan y ap ester la ka idrolize nan asid karboksilik ki koresponn lan pou plis fonksyonalite. Konbinezon sa a nan yon asid karboksilik maske, yon amine modifye, ak yon gwoup alkil fliyò fè konpoze an gen anpil valè nan chimi medsin ak syans peptide pou konstwi analogu fliyò nan molekil biyolojik aktif.

Blòk Konstriksyon pou Peptid fliyò
Ester asid amine trifluoromethyl sa a se travay nan sentèz analogue peptide fliyò ak estabilite metabolik amelyore ak pwopriyete farmakokinetik amelyore. Enkòporasyon asid amine trifluoromethyl-ranplase nan chèn peptide ka pwoteje kont degradasyon pwoteolitik pandan l ap kenbe oswa amelyore aktivite byolojik. Gwoup ester la pèmèt pwotokòl kouple peptides estanda, sa ki pèmèt entwodiksyon asid amine ki pa -natirèl sa a nan sekans peptide nan pozisyon espesifik pou modile konfòmasyon ak entèraksyon reseptè yo.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, konpoze sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè anzim ak modulateur reseptè ki gen motif 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate. Gwoup trifluoromethyl la ka aji kòm yon bioisostere pou methyl oswa lòt substituants, souvan amelyore estabilite metabolik ak afinite obligatwa atravè entèraksyon lipofil amelyore. Gwoup amine a pèmèt kouple amid ak farmakofò ki gen asid karboksilik, pandan y ap ester la bay yon manch pou fonksyonalizasyon plis atravè idroliz nan asid karboksilik oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan.

Précurseur pou Eterosikl fliyò
Fonksyonalite amino ester ka patisipe nan reyaksyon siklokondansasyon pou fòme sistèm eterocyclik fliyò tankou imidazol, oxazoles, ak pirazin. Gwoup trifluoromethyl la bay etewosikl sa yo pwopriyete elektwonik inik, ki fè envestigasyon pou potansyèl yo kòm inibitè kinaz, ajan antifonjik, ak lòt konpoze byoaktif. Estrikti kontra enfòmèl ant ak stereochimi defini pèmèt rezilta sikilasyon previzib.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan N-acylation, N-alkylation, ak reyaksyon kouple peptide. Estè a ka idrolize nan asid amine ki koresponn lan pou itilize nan sentèz peptide oswa redwi a alkòl amine pou plis fonksyonalite. Gwoup trifluoromethyl la ka sèvi kòm yon repòtè pou etid 19F NMR nan sistèm byolojik, sa ki pèmèt siveyans konfòmasyon peptide ak entèraksyon. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg fliyò nan pwodwi natirèl ak kandida dwòg kote entwodiksyon nan fliyò ka modile aktivite byolojik ak pwopriyete farmakokinetik.

Baj popilè: methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate, Lachin methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate manifaktirè, founisè