Methyl 2,6-difluoronicotinate

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C7H5F2NO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 173.12. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 58-62 degre. Li idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, metanol, ak tetrahydrofuran, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubilite neglijab nan idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag piridin ak atòm fliyò nan pozisyon 2 ak 6 ak yon ester methyl nan pozisyon 3. Fonksyonalite ester la sansib a idroliz anba kondisyon asid oswa debaz, pandan y ap atòm fliyò yo kontribye nan karaktè a elèktron ensufizant nan bag la piridin ak bay estabilite metabolik. Depo nan resipyan ki byen fèmen pwoteje kont limyè ak imidite nan kondisyon fre, sèk yo rekòmande. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz fò.

Methyl 2,6-difluoronicotinate se yon dérivés piridin difluorinated ki fè pati fanmi ester asid nikotinik. Molekil la konbine de atòm fliyò nan pozisyon flanke nitwojèn bag la ak yon ester methyl nan pozisyon 3 nwayo piridin la. Modèl sibstitisyon 2,6-difluoro a kreye yon sistèm aromat fòtman elèktron defisyan atravè efè endiktif konbine atòm fliyò ak nitwojèn bag la, ki enfliyanse siyifikativman tou de reyaksyon chimik ak rekonesans byolojik. Mwatye ester la bay yon ekivalan asid karboksilik pwoteje, ki ofri yon manch versatile pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon, oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan. Atòm fliyò yo amelyore estabilite metabolik ak lipofilisite pandan y ap sèvi kòm manch potansyèl pou siveyans 19F NMR nan etid byolojik. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj multifonksyonèl se yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak sentèz òganik pou konstwi eterosikl fliyò ki pi konplèks ak aplikasyon potansyèl pharmaceutique.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, ester piridin difluorinated sa a itilize kòm yon blòk bilding pou sentèz konpoze ak aktivite potansyèl kont kansè, enflamasyon, ak maladi metabolik. Estè a ka idrolize nan asid carboxylic korespondan pou amid kouple ak amine ki gen pharmacophores, sa ki pèmèt jenerasyon rapid nan bibliyotèk pou etid relasyon aktivite estrikti. Motif 2,6-difluoropyridine parèt nan divès inibitè kinaz ak modulateur reseptè, kote atòm fliyò yo kontribye nan afinite obligatwa atravè efè elektwonik ak amelyore estabilite metabolik.

Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi sistèm heterocyclic fusion tankou pirido[2,3 d]pyrimidin, pyrazolo[3,4b]piridin, ak imidazo[1,2 a]piridin nan reyaksyon cyclocondensation. Nati elèktron ensufizant nan bag piridin difluorinated la enfliyanse regiochemistry ak reyativite sikilasyon sa yo, pandan y ap atòm fliyò yo ka konsève pou modile pwopriyete elektwonik etewosikl ki kapab lakòz yo pou entèraksyon sib amelyore.

Entèmedyè pou dérivés asid nikotinik fliyò
Idwoliz nan ester la bay asid 2,6-difluoronicotinic, yon blòk bilding ki gen anpil valè pou prepare analogu fliyò nan asid nikotinik ak potansyèl aktivite byolojik. Yo envestige dérivés sa yo pou kapasite yo nan modile metabolis lipid, aji kòm ajan anti dislipidemi, oswa sèvi kòm ligand pou reseptè G pwoteyin makonnen. Atòm fliyò yo ka amelyore afinite obligatwa atravè efè elektwonik ak amelyore estabilite metabolik konpare ak asid nikotinik ki pa ranplase.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, methyl 2,6-difluoronicotinate patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan paladyòm katalize reyaksyon kouple kwa (apre konvèsyon nan halogen korespondan oswa triflate), sibstitisyon nukleofil aromat (anba kondisyon fòse), ak estrateji metalasyon dirije. Atòm fliyò yo ka sèvi kòm gwoup dirije pou fonksyonalizasyon ortho oswa yo dwe deplase nan kondisyon apwopriye pou prezante divèsite adisyonèl. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote nwayo a piridin difluorinated bay pwopriyete dezirab elektwonik ak idwojèn lyezon.

Baj popilè: methyl 2,6-difluoronicotinate, Lachin methyl 2,6-difluoronicotinate manifaktirè, Swèd