|
Non pwodwi |
3-(3-(Trifluorometil)fenil)propanenitrile |
|
Nimewo CAS |
95096-06-3 |
|
Fòmil molekilè |
C10H8F3N |
|
Pwa molekilè |
199.17 |
|
SMILES Kòd |
FC(F)(F)C1=CC=CC(CCC#N)=C1 |
|
MDL No. |
MFCD04973009 |
Pwopriyete chimik
Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon jòn pal ak limyè amber likid ak yon odè fèb aromat. Fòmil molekilè li se C10H8F3N, ki koresponn ak yon pwa molekilè 199.17. Pwen bouyi a se apeprè 250-255 degre nan presyon atmosferik, ak yon dansite kalkile toupre 1.20 g/cm³ nan 20 degre. Li lib miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak toluèn, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la prezante yon bag benzèn ranplase ak yon gwoup trifluoromethyl nan pozisyon meta a ak yon chèn bò propanenitrile nan pozisyon an 1. Gwoup nitril la sansib a rediksyon, idroliz, ak adisyon nukleofil, pandan y ap mwatye trifluoromethyl bay lipofilisite enpòtan ak estabilite metabolik. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati anbyen se jeneralman adekwa, menm si kondisyon fre, fè nwa yo rekòmande pou peryòd pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.
Deskripsyon
3 (3 (Trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile se yon nitril aromat kote yon chèn twa kabòn ki gen yon gwoup cyano tèminal tache ak yon bag benzèn meta trifluoromethyl-ranplase. Gwoup trifluoromethyl la fòtman retire elektwon, enfliyanse distribisyon elektwonik sistèm aromat la ak aktive bag la nan direksyon atak nukleofil. Fonksyonalite nitril la sèvi kòm yon manch sentetik versatile, ki pèmèt konvèsyon nan asid karboksilik, amine prensipal, aldeid, oswa etewosikl atravè transfòmasyon estanda tankou idwoliz, rediksyon, oswa cycloaddition. Linker pwopilèn nan entwodui fleksibilite konformasyon pandan y ap kenbe separasyon ant nwayo a aromat ak nitrile reyaktif la. Konbinezon sa a nan yon moety fliyò aromat ak yon nitril modifye fè konpoze an yon entèmedyè ki gen anpil valè pou konstwi molekil pi konplèks, patikilyèman nan chimi medsin ak rechèch agrochimik kote gwoup la trifluoromethyl ka amelyore estabilite metabolik, lipophilicity, ak afinite obligatwa sib.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, nitril ranplase trifluorometil-sa a itilize kòm yon blòk konstriksyon pou sentèz konpoze ki gen aktivite potansyèl kont maladi newolojik, enflamasyon, ak kansè. Gwoup nitrile a ka redwi nan amine ki koresponn lan pou enkòporasyon nan farmakofò atravè fòmasyon kosyon amid, oswa idrolize nan asid karboksilik la pou fòmasyon sèl oswa plis derivatizasyon. Gwoup trifluoromethyl la amelyore estabilite metabolik epi li ka amelyore pèmeyabilite manbràn nan ogmante lipofilisite, ki fè li gen anpil valè nan kanpay optimize plon.
Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo ensektisid, fonjisid, ak èbisid. Moyet trifluoromethyl la kontribye nan pèsistans anviwònman an ak lipophilicity pou amelyore pénétration kutikul, pandan y ap nitrile a bay yon manch pou atache gwoup toxophoric. Yo envestige dérivés ki prepare nan echafodaj sa a pou kapasite yo pou anpeche anzim kle nan ensèk nuizib ak patojèn, tankou succinate dehydrogenase nan fongis oswa acetylcholinesterase nan ensèk.
Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Gwoup nitril la ka patisipe nan reyaksyon cycloaddition ak azid pou fòme tetrazol, oswa ak amidin pou fòme imidazol ak pirimidin, sa ki pèmèt aksè nan yon varyete azòt-ki gen heterocycles. Bag aromat trifluoromethyl-ranplase a bay etewosikl sa yo pwopriyete elektwonik dezirab, ki fè envestigasyon pou aktivite famasi yo kòm inibitè kinaz, modulateur reseptè, ak ajan antimikwòb.
Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 3 (3 (trifluoromethyl) phenyl) propanenitrile sibi transfòmasyon divès ki gen ladan adisyon Grignard, sekans aminasyon rediksyon, ak paladyòm katalize reyaksyon kouple kwa (apre entèkonvèsyon gwoup fonksyonèl). Chèn nan pwopil ka long oswa fonksyonalize, pandan y ap bag aromat la ka ranplase plis atravè sibstitisyon aromat elektwofil nan pozisyon aktive pa gwoup la trifluoromethyl. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote konbinezon an nan yon nwayo fliyò aromat ak yon nitril modifye bay opòtinite pou elaborasyon molekilè kontwole.
Baj popilè: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile, Lachin 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






