4-Methoxyphenylboronic asid

Sibstans sa a nòmalman manifeste kòm yon solid cristalline san koulè ak -blan, li detanzantan montre yon ton fenolik trè fèb. Apre analiz tèmik, li sibi fizyon nan span tanperati a nan 202-207 degre, souvan akonpaye pa dekonpozisyon minè kòm evidans gradyèl fè nwa. Dansite a kalkile manti tou pre 1.24 g / cm³ nan kondisyon estanda. Li montre fasil disolisyon nan solvang oksijene tankou metanol, etanòl, tetrahydrofuran, ak dimethyl sulfoxide, pandan y ap demontre sèlman afinite majinal pou medya akeuz ak solubility neglijab nan idrokarbur satire tankou siklohexane. Fonksyonalite asid boronik la rann li sansib a oligomerizasyon ralanti nan boroksin ki koresponn lan lè ekspoze a imidite anbyen pandan peryòd pwolonje; Se poutèt sa, prezèvasyon nan yon veso byen sele anba yon dra gaz inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) fòtman rekòmande. Yo ta dwe evite kontak ak baz fò Lewis, perasid, oswa sèl metal lou pou anpeche pwotodeboronasyon oswa evènman konplexasyon endezirab.

4-Asid metoksifenilboronik reprezante yon asid arylboronik pwototip kote yon substituant metokksi okipe pozisyon parapò ak bor-ki gen kabòn. Modèl sibstitisyon sa a bay karakteristik elektwonik diferan: gwoup metoksi ki bay elèktron -anrichi sistèm aromat π-, yon ti kras ogmante nukleofilisite bag la pandan y ap ogmante pKa asid boronik la nan paran ki pa ranplase a. Oryantasyon para a asire entèferans esterik minim ak sant bor la, prezève aksè li pou tou de entèraksyon kovalan ak dyol ak etap transmetalasyon nan kataliz kwa-couplage. Konpak molekil la, nati simetrik fè li yon pwofonde ideyal pou etidye aspè fondamantal nan chimi bor, osi byen ke yon synthon pratik pou entwodwi motif 4-methoxyphenyl la nan konstwi plis elabore san yo pa entwodwi plis konpleksite stereochimik.

Sentèz famasetik
Asid boronik sa a lajman enskri nan kanpay chimi medsin pou mete inite 4-metoksifenil la sou nwayo eteroaromatik atravè kouple Suzuki-Miyaura. Kad biaryl ki kapab lakòz yo gen anpil valè nan kandida dwòg ki vize divès domèn terapetik, ki gen ladan nkoloji (egzanp, inibitè kinaz), newoloji (egzanp, modulateur reseptè adenozin), ak enflamasyon (egzanp, COX-2 inibitè selektif). Gwoup methoxy a ka sèvi kòm yon manch pou plis demethylation oksidatif revele yon idroksil fenolik, sa ki pèmèt divèsifikasyon an reta.

Agrochimik R&D
Nan pouswit ajan pwoteksyon rekòt pwochen -jenerasyon, konpoze sa a fonksyone kòm yon entèmedyè kle pou konstwi fonjisid karboxamid ak èbisid protoporphyrinogen oksidaz inhibiteurs. Fragman 4-metoksifenil la bay lipofilisite favorab pou pénétration kutikul pandan li kenbe ase polarite pou translokasyon sistemik nan tisi plant yo. Kouple fragman sa a ak divès nwayo azole oswa pirimidin te pwodwi kondwi efikas kont patojèn ekonomikman enpòtan tankou Puccinia triticina ak move zèb tankou Echinochloa crus-galli.

Fine Chimik Sentèz
Konpoze a jwenn itilite nan fabwikasyon materyèl fonksyonèl, patikilyèman kòm yon blòk bilding pou limyè òganik -emisyon dyod (OLED) ak polymère likid kristal. Bag elèktron -aril rich li yo ka patisipe nan kouch transpò chaj, pandan y ap gwoup asid boronik la fasilite atachman kovalan nan sifas elektwòd oswa enkòporasyon nan rezo ki lye kwa-. Anplis de sa, li sèvi kòm yon précurseur pou sentèz bor-ki gen fliyofò ki itilize nan aplikasyon byoimaging.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Anplis de wòl kanonik li nan kouple kwa{0}}, asid 4-metoksifenilboronik patisipe nan aminasyon Chan-Lam pou fòme lyezon C-N, nan reyaksyon oksidatif Heck pou jwenn aksè nan dérivés styrene, ak nan Petasis borono-reaksyon Mannich pou asanblaj amine rapid nan{5}}. Reyaksyon byen konpòte li yo ak disponiblite komèsyal fè li yon substra estanda pou devlopman metòd nan zòn tankou borylation enantioselective, aktivasyon C-H, ak chimi koule.
 

Baj popilè: 4-methoxyphenylboronic asid, Lachin 4-methoxyphenylboronic asid manifaktirè, Swèd