3-((tèt-Butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoik asid

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C14H18ClNO4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 299.75. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 142-146 degre. Dansite kalkile a se apeprè 1.26 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li se idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, ak tetrahydrofuran, modere idrosolubl nan metanol ak etanòl, ak ti ka fonn nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la konsiste de yon kolòn vètebral asid propanoik ki gen yon gwoup 2-chlorofenil ak yon amine ki pwoteje ak Boc nan pozisyon 3. Asid karboksilik la sansib a deprotonasyon, esterifikasyon, ak fòmasyon amid, pandan y ap gwoup Boc a ki estab nan kondisyon debaz men fasilman klive anba kondisyon asid yo revele amine gratis la. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi yo rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.

3-((tèt-Butoxicarbonyl)amino){-3-(2{-chlorophenyl)propanoic asid se yon derive asid amine -pwoteje Boc-ki gen yon substituant orto-klowofenil. Molekil la konbine yon fonksyonalite amine ki pwoteje ak yon asid karboksilik sou yon kolòn vètebral twa-kabòn, kreye yon blòk bilding versatile pou sentèz peptide ak aplikasyon pou chimi medsin. Gwoup Boc la sèvi kòm yon mask tanporè pou amine a, sa ki pèmèt manipilasyon selektif nan asid karboksilik la pandan y ap anpeche reyaksyon segondè vle. Substituent 2-chlorophenyl a entwodui tou de antrav esterik ak karaktè elèktron-retrait, ki ka enfliyanse reyaksyon ak preferans konformasyon rezidi asid amine. Ortho-klò a bay tou yon manch potansyèl pou plis fonksyonalite atravè sibstitisyon nukleofil aromat oswa reyaksyon kwa-kouplage apre depwoteksyon. Konbinezon sa a nan yon amine pwoteje, yon asid karboksilik modifye, ak yon bag aromat alojene fè konpoze an yon entèmedyè valab nan sentèz la nan molekil biyolojik aktif, patikilyèman nan preparasyon an nan mimetik peptide ak inhibiteur anzim.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, asid amine ki pwoteje Boc-sa a sèvi kòm yon blòk konstriksyon pou sentèz konpoze ak aktivite potansyèl kont maladi newolojik, enflamasyon, ak kansè. Asid carboxylique a pèmèt pratik amide couplage ak amine - ki gen pharmacophores, pandan ke gwoup Boc a ka oaza retire anba kondisyon asid modere pou revele amine lib pou plus fonksyonalite. Gwoup 2-chlorophenyl kontribye nan entèraksyon idrofob obligatwa epi li ka enfliyanse estabilite metabolik. Yo te eksplore dérivés ki prepare nan echafodaj sa a kòm inibitè anzim ak modulateur reseptè.

Building Block pou Peptidomimetics
Derive -asid amine sa a sèvi kòm yon monomè pou konstwi mimetik peptide ak estabilite pwoteolitik amelyore konpare ak -peptides natirèl. Estereyochimi defini ak substituent aromat rijid ka pwovoke estrikti segondè espesifik tankou vire ak elis, sa ki pèmèt konsepsyon molekil ki imite epitop ki gen pwoteyin. Yo envestige peptidomimetik sa yo pou potansyèl yo kòm ajan terapetik ki vize entèraksyon pwoteyin-pwoteyin ak sit aktif anzim yo.

Précurseur pou Devlopman PROTAC
Fonksyonalite orthogonal nan konpoze sa a fè li apwopriye kòm yon eleman lye nan proteolysis vize chimè. Ka asid karboksilik la ka konjige ak ligand E3 ligase oswa tèt ogiv sib, pandan y ap amine pwoteje bay yon manch pou plis elaborasyon apre depwoteksyon. Gwoup 2-chlorophenyl la ka kontribye nan estabilite konplèks ternary ak enfliyanse pèmeyabilite selilè nan molekil PROTAC ki kapab lakòz yo.

Chiral Building Block nan sentèz asimetri
Sant estereyojenik nan pozisyon 3-fè konpoze sa a gen anpil valè kòm yon materyèl chiral kòmanse oswa entèmedyè nan sentèz pharmaceutique enantiomerik pi. Gwoup Boc la ak asid carboxylic pèmèt pwoteksyon selektif ak estrateji deklanchman, pandan y ap substituent ortho-chlorophenyl ka patisipe nan metalasyon dirije oswa reyaksyon kwa-kouplage pou prezante divèsite adisyonèl. Itilite li pwolonje nan preparasyon an nan ligand chiral, organocatalysts, ak analòg pwodwi natirèl kote stereochimik defini se kritik pou aktivite byolojik.

Baj popilè: 3-((tèt{-butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoik asid, Lachin 3-((tert-butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoik asid manifaktirè, founisè