|
Non pwodwi |
(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine |
|
Nimewo CAS |
775351-65-0 |
|
Fòmil molekilè |
C6H13N5 |
|
Pwa molekilè |
155.20 |
|
SMILES Kòd |
C[C@@H]1N=C(NC(N(C)C)=N1)N |
|
MDL No. |
MFCD28968060 |
Pwopriyete chimik
An jeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C6H13N5, ki koresponn ak yon pwa molekilè 155.20. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 142-146 degre. Dansite kalkile a se apeprè 1.24 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li idrosolubl nan solvang òganik polè tankou metanol, etanòl, ak sulfoksid dimethyl, modere idrosolubl nan dichloromethane ak acetate etil, ak ti kras idrosolubl nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la prezante yon sistèm bag 1,3,5-triazine ak yon sant chiral nan pozisyon 6, ki gen twa gwoup methyl ak de fonksyonalite amine exocyclic. Amine segondè a ak azòt bag yo ka patisipe nan lyezon idwojèn. Konpoze an ta dwe estoke nan yon veso ki byen fèmen pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid fò.
Deskripsyon
(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine se yon dérivé chiral dihydrotriazine ki karakterize pa yon atòm nitwojèn enstore ki gen sis manm ki gen twa eterosik. Molekil la enkòpore de gwoup amine exocyclic nan pozisyon 2 ak 4, ak youn nan yo se N,N-dimethylated, ak yon substituent methyl nan pozisyon 6-, ki tou pote yon atòm idwojèn, kreye yon sant stereojenik. Nwayo dihydrotriazine a pasyèlman satire, li bay fleksibilite konformasyon pandan y ap kenbe kapasite idwojèn-lyezon azòt bag yo. (R)-konfigirasyon nan pozisyon 6 defini aranjman ki genyen twa dimansyon, ki ka kritik pou entèraksyon ak sib byolojik chiral. Prezans plizyè atòm nitwojèn ak gwoup methyl yo enfliyanse distribisyon elektwonik ak lipofilisite, sa ki fè echafodaj sa a se yon blòk bilding itil nan chimi medsin pou devlopman inibitè anzim oswa modulateur reseptè kote chiralite jwe yon wòl kle nan selektivite.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Sa a se derive chiral triazine anplwaye nan sentèz la nan konpoze vize maladi newolojik ak maladi metabolik. Amin exocyclic yo ka fonksyonalize atravè acylation oswa alkylation pou prezante gwoup farmakofor, pandan y ap nitwojèn bag yo ka angaje nan lyezon idwojèn ak résidus sit aktif. Stereocenter la pèmèt pou preparasyon kandida dwòg enantiomerik pi bon kalite, kote konfigirasyon absoli a ka enfliyanse afinite obligatwa ak pwopriyete farmakokinetik.
Blòk Konstriksyon pou Ligand Catalysis Asymetrik
Fondasyon rijid triazine konbine avèk yon sant chiral fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon ligand chiral yo itilize nan transfòmasyon asimetri ki katalize-metal-. Gwoup amine yo ka plis derivatize pou enkòpore fosfin oswa lòt fonksyon donatè, sa ki kreye yon anviwònman kiral byen -defini alantou sant metal la. Yo envestige ligand sa yo pou kapasite yo genyen pou yo pwovoke gwo enantioselectivite nan idwojenasyon, alkilation alilik, ak reyaksyon kwa -kouplage.
Précurseur pou sistèm eterocyclic
Nwayo dihydrotriazine a ka sèvi kòm yon pwen depa pou konstwi sistèm eterocyclic fusion nan reyaksyon sikilasyon ki enplike gwoup amine yo. Pou egzanp, kondansasyon ak konpoze carbonyl ka bay triazolo [1,5-a] triazin oswa echafodaj ki gen rapò ak fusion, ki se nan enterè nan chimi medsin pou potansyèl yo kòm inhibiteur kinaz oswa ajan antikanse.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès tankou sibstitisyon nukleofil, aminasyon rediksyon, ak sekans pwoteksyon / depwoteksyon. Gwoup methyl yo bay antrav esterik ki ka enfliyanse selektivite reyaksyon, pandan y ap amine yo pèmèt fonksyonalizasyon ortogonal. Itilite li pwolonje nan sentèz agrochimik ak materyèl fonksyonèl kote bag triazine bay estabilite tèmik ak kapasite kowòdinasyon metal-.
Baj popilè: (r) -n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, Lachin (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![4-Chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline, Imiquimod Related Compound C](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)
![11H-benzo[a]karbazòl](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)

![4-Chloro-2-methylbenzofuro [3,2-d] pirimidin](/uploads/44503/small/4-chloro-2-methylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine462fd.png?size=195x0)
![9-([1,1'{-Bifenil]-3-yl)-9H-karbazòl](/uploads/44503/small/9-1-1-biphenyl-3-yl-9h-carbazole2428c.png?size=195x0)
