|
Non pwodwi |
(R)-N2,N2,6-Trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride |
|
Nimewo CAS |
775351-61-6 |
|
Fòmil molekilè |
C6H14ClN5 |
|
Pwa molekilè |
191.66 |
|
SMILES Kòd |
[H]Cl.NC1=N[C@@H](C)N=C(N(C)C)N1 |
|
MDL No. |
MFCD28167741 |
Pwopriyete chimik
An jeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C6H14ClN5, ki koresponn ak yon pwa molekilè 191.66. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 165-169 degre, souvan ak dekonpozisyon obsève sou chofaj pwolonje. Dansite kalkile a se apeprè 1.31 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li lib idrosolubl nan dlo ak solvang òganik polè tankou metanol ak etanòl akòz fòm nan sèl idroklorid, pandan y ap montre solubilite modere nan sulfoksid dimethyl ak solubility limite nan solvang ki pa polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon sistèm bag 1,6-dihydro-1,3,5-triazine ak yon sant chiral nan pozisyon 6, ki gen yon gwoup methyl, ak de fonksyonalite amine exocyclic, ak youn ki N,N-dimethylated. Sèl idroklorid la amelyore solubility akeuz ak estabilite cristalline. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan kondisyon fre yo rekòmande. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.
Deskripsyon
(R)-N2,N2,6-Trimethyl{-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamin hydrochloride se fòm sèl idroklorid nan yon dérivé chiral dihydrotriazine. Molekil la konsiste de yon bag heterocyclic ki pasyèlman satire sis manm ki gen twa atòm nitwojèn, ak de gwoup amine exocyclic nan pozisyon 2 ak 4. Youn nan gwoup amine sa yo ranplase ak de gwoup methyl, pandan y ap lòt la rete prensipal. Yon substituent methyl nan pozisyon 6 kreye yon sant stereogenic ak defini (R)-konfigirasyon. Fòmasyon sèl idroklorid la pwotonate youn nan nitwojèn bag yo oswa yon amine exocyclic, sa ki lakòz solubilite dlo amelyore ak amelyore pwopriyete manyen konpare ak baz gratis la. Nwayo dihydrotriazine la kenbe kapasite lyezon idwojèn azòt bag yo pandan y ap pran fleksibilite konformasyon nan saturation pasyèl la. Konbinezon sa a nan yon etewosik chiral, ki rich ak nitwojèn ak yon fòm sèl ki fasilite konpatibilite akeuz fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan rechèch pharmaceutique, patikilyèman pou aplikasyon ki mande stereochimi defini ak bon solubilite nan medya fizyolojik.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Sa a se derive chiral triazine anplwaye nan sentèz la nan kandida dwòg vize maladi newolojik ak maladi metabolik. Fòm sèl idroklorid la fasilite manyen ak fòmilasyon nan medya akeuz, pandan y ap sant chiral la pèmèt preparasyon nan konpoze enantiomerik pi kote konfigirasyon absoli se kritik pou aktivite byolojik. Amin exocyclic yo ka fonksyonalize atravè acylation oswa alkylation pou prezante gwoup farmakofor, ak nitwojèn bag yo kontribye nan lyezon sib atravè entèraksyon lyezon idwojèn.
Blòk bilding pou kataliz asimetri
Definisyon (R)-estereochimi ak prezans plizyè donatè nitwojèn fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon ligand chiral yo itilize nan transfòmasyon asimetri ki katalize metal-tranzisyon. Apre derivasyon apwopriye nan gwoup amine yo pou enkòpore fosfin oswa lòt fonksyonalite kowòdinasyon, fondasyon rijid triazine kreye yon anviwònman chiral ki byen defini alantou sant metal la. Yo envestige ligand sa yo pou kapasite yo genyen pou pwovoke gwo enantioselectivity nan idwojenasyon, alkilation alilik, ak reyaksyon kwa -kouplage.
Précurseur pou sistèm eterocyclic
Nwayo dihydrotriazine la sèvi kòm yon pwen depa pou konstwi sistèm eterosiklik fusion atravè reyaksyon sikilasyon ki enplike gwoup amine yo. Kondansasyon ak konpoze carbonyl oswa lòt elektwofil ka bay triazolo[1,5-a]triazines, imidazo[1,2-a]triazines, ak lòt polisikl nitwojèn ki rich. Sistèm bag sa yo enterese nan chimi medsin pou potansyèl yo kòm inibitè kinaz ak ajan antikansè, ak fòm sèl la bay amelyore solubilite pou tès depistaj byolojik.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, sèl idroklorid sa a patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan sibstitisyon nukleofil, aminasyon rediksyon, ak sekans pwoteksyon / depwoteksyon. Solibilite dlo a bay nan sèl idroklorid la fasilite reyaksyon nan medya akeuz oswa bifaz, elaji seri a nan kondisyon reyaksyon konpatib. Gwoup methyl yo bay antrav esterik ki ka enfliyanse selektivite reyaksyon, pandan y ap amine yo pèmèt fonksyonalizasyon ortogonal. Itilite li pwolonje nan sentèz agrochimik ak materyèl fonksyonèl kote bag triazine bay estabilite tèmik ak kapasite kowòdinasyon metal-.
Baj popilè: (r) -n2,n2,6-trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride, Lachin (r)-n2,n2,6-trimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![4-Chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline, Imiquimod Related Compound C](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)
![11H-benzo[a]karbazòl](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)

![4-Chloro-2-methylbenzofuro [3,2-d] pirimidin](/uploads/44503/small/4-chloro-2-methylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine462fd.png?size=195x0)
![9-([1,1'{-Bifenil]-3-yl)-9H-karbazòl](/uploads/44503/small/9-1-1-biphenyl-3-yl-9h-carbazole2428c.png?size=195x0)
