Non pwodwi	(4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl) asid boronik
Nimewo CAS	1240963-55-6
Fòmil molekilè	C₂₄H₁₈BNO₂
Pwa molekilè	363.22
SMILES Kòd	OB(C1=CC{=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC{=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C{)O{15}}C
Nimewo MDL	MFCD30063200
ID Pubchem	58351149
InChI kle	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Wout sentetik

Sentèz: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Pwodiktivite	Sentèz	Pwosedi eksperimantal
88%	Etap #1: nan -78 - 20 degre ; pou 20 èdtan; Atmosfè inaktif Etap #2: Avèk idrogenchloride nan tetrahydrofuran; dlo pou 7 èdtan;	Egzanp 2: Nan egzanp sa a, yon egzanp pou prepare 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-karbazòl (abreviyasyon: PCPPn) reprezante pa fòmil estriktirèl (102) nan reyalizasyon 1. Etap 1: Metòd sentèz 4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronic asid Nan yon flacon twa kou 300 mL yo te ajoute 8.0 g (20 mmol) 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazol jwenn nan konplo reyaksyon (F1-2 a, epi li te ranplase atmosfè a nan F1-2, 0, 0), mL tetrahydrofuran dezidrate (abreviyasyon: THF) te ajoute nan flakon la, epi tanperati a te bese a -3.4 mL (30 mmol) trimethyl borat te ajoute nan melanj lan, ak melanj lan ki te ajoute trimethyl borat te brase nan -78 degre pou 2 èdtan ak nan tanperati chanm pou 18 èdtan. Apre reyaksyon an, yo te ajoute 1M asid idroklorik dilye nan solisyon reyaksyon an jiskaske solisyon an vin asid. Solisyon an te brase pou 7 èdtan. Solisyon an te ekstrè ak acetate etil, epi kouch òganik ki kapab lakòz yo te lave ak sèl satire. Apre lave, yo te ajoute silfat mayezyòm nan kouch òganik la pou retire imidite. Te sispansyon an filtre, filtraj ki kapab lakòz yo te konsantre, epi yo te ajoute hexane. Te melanj lan iradyasyon ak ultrason ak Lè sa a, rkristalize yo jwenn 6.4 g nan yon poud blan, sibstans la sib, ak yon sede nan 88%. Yo montre konplo reyaksyon pou etap 1 (F2-1).
88%	Etap #1: Avèk n-butilityòm nan tetrahydrofuran; Hexane nan -78 degre; pou 2 h; Atmosfè inaktif Etap #2: nan -78 - 20 degre ; pou 20 èdtan; Etap #3: Avèk idrogenchloride nan tetrahydrofuran; Egzan; dlo pou 7 èdtan; Atmosfè inaktif	Etap 1: Sentèz asid 4-(9-fenil{-9H-karbazol{-3{-il)fenilboronik: Nan yon flacon twa-300 mL, 8.0 g (20 mmol) nan Yo te mete 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazol. Lè a nan flakon la te ranplase ak nitwojèn, yo te ajoute 100 mL tetrahydrofuran dezidrate (THF), epi tanperati a te bese a -78 degre. Pou solisyon melanje sa a, yo te ajoute gout 15 mL (24 mmol) nan yon solisyon 1.65 mol/L n-butillityòm hexane. Solisyon an melanje ak solisyon hexane n-butilityòm te brase pou 2 èdtan. Nan melanj sa a yo te ajoute 3.4 mL (30 mmol) trimethyl borat, epi yo te melanje a brase nan -78 degre pou 2 èdtan ak nan tanperati chanm pou 18 èdtan. Apre reyaksyon an, yo te ajoute 1 M asid idroklorik dilye nan solisyon reyaksyon an jiskaske solisyon an vin asid. Solisyon an ak asid idroklorik dilye te ajoute pou 7 èdtan. Solisyon an te ekstrè ak acetate etil, epi kouch òganik ki kapab lakòz yo te lave ak yon solisyon klori sodyòm akeuz satire. Apre lave, yo te ajoute silfat mayezyòm nan kouch òganik la pou absòbe imidite. Sispansyon an te filtre, filtraj ki kapab lakòz yo te konsantre, epi yo te ajoute hexane ladan l. Te melanj lan iradyasyon ak ultrason ak Lè sa a, rkristalize yo jwenn 6.4 g nan yon poud blan, ki te sib la nan sentèz, ak yon sede nan 88%. Konplo reyaksyon etap 1 ki pi wo a dekri anba a. [0361] Valè Rf sibstans sib la ak 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole yo te 0 (sous) ak 0.53, respektivman, jan yo detèmine pa chromatografi kouch mens jèl silica (TLC) (devlope sòlvan: acetate etil / hexane, rapò 1:10). Anplis de sa, valè Rf nan sibstans sib la ak 3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole yo te 0.72 ak 0.93, respektivman, jan yo detèmine pa jèl silica chromatografi kouch mens (TLC) lè l sèvi avèk acetate etil kòm sòlvan an devlope.

Pwopriyete chimik

Konpoze aromat polisiklik pwolonje sa a fòme yon poud cristalline blan rive blan -blan ak yon gwo pwen k ap fonn 182-186 degre ak yon pwen bouyi prevwa trè wo nan 555.9 degre, ki reflete estrikti gwo, rijid, ak plan li yo. Solvang ki pa -polè tankou hexane men bon nan solvang aromat polè tankou THF,1,4-dioxane, ak DMF.Pou estabilite, li dwe estoke anba yon atmosfè inaktif (azòt / agon) nan 2-8 degre nan yon veso ki fèmen, ki prèv imidite.

Deskripsyon

[4-(9-Phenylcarbazol-3{-yl)phenyl]boronic asid se yon eta{-{9}}-blòk konstriksyon ki fèt pou optoelektwonik òganik avanse. Li konjige yon inite carbazol ak yon inite carbazol{{13}elegans ak yon motif{15}transpòte{15}excellent ak ekselan estabilite tèmik ak mòfolojik-avèk yon asid fenilboronik pandan yon sèl lyezon. Se 9-pozisyon nan carbazol la ranplase ak yon bag fenil, ki deranje twòp kristalizasyon ak ankouraje fòmasyon nan linèt amorphe ki estab - yon pwopriyete enpòtan pou aparèy mens fim. asid boronik la, ki pèmèt enkòporasyon li nan pi gwo, byen defini sistèm konjige atravè reyaksyon kwa-kouplage.

Itilizasyon

1.Pharmaceutical sentèz

Pandan ke li pa yon entèmedyè dwòg tipik, gwo, planè, ak estrikti fliyoresan li yo fè li yon kandida pou devlope ajan terapetik ki fonksyone atravè entèkalasyon (egzanp, kòm atach ADN nan nkoloji) oswa kòm ajan D 'asid bornik pèmèt konjigezon vize vektè yo.

2.Agrochemical R&D

Itilizasyon potansyèl limite men yo ka eksplore nan konsepsyon trasè fluoresan oswa sond pou etidye absorption, translokasyon, ak metabolis agrochimik nan plant yo, swe fliyoresans fò li yo.

3.Functional Materyèl Sentèz

Sa a se aplikasyon prensipal ak pi enpòtan li yo. Li se yon monomè debaz pou gwo -pèfòmans OLED ak OPV materyèl.

● OLEDs: Yo itilize nan polikondansasyon Suzuki pou fè sentèz materyèl lame, emeteur (espesyalman pou limyè ble), ak kouch elèktron -bloke. Carbazol la asire bon transpò twou, pandan y ap asid boronik la pèmèt ekstansyon egzak nan konjigezon pou ajiste koulè emisyon ak nivo enèji.

● OPV yo:Sèvi kòm yon blòk konstriksyon pou polymère donatè oswa donatè ti-molekil nan selil solè òganik yo.

● Lòt: Itilize nan selil solè perovskit kòm yon twou -konpozan materyèl transpòte ak nan sentèz la nan kad òganik kovalan (COFs) pou fotokataliz oswa deteksyon.

4.Organic Sentèz Building Block

Yon reyaktif prim pou konstwi idrokarbur aromat polisiklik konplèks (PAHs) ak nanografèn ak eteroatom nitwojèn. Li esansyèl pou syantis materyèl yo devlope pwochen -semi-conducteurs òganik jenerasyon, kote pwopriyete elektwonik carbazol la ak fyab kouple asid boronik la se esansyèl.

Baj popilè: (4-(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl)phenyl) asid boronik, Lachin (4-(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl) phenyl) asid boronik manifaktirè, founisè

(4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl) asid boronik

Wout sentetik

Pwopriyete chimik

Deskripsyon

Itilizasyon