2-Fluoro-4-yodonicotinaldehyde

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak bèlj limyè. Fòmil molekilè li se C6H3FINO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 251.00. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 110-115 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 2.13 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang polè òganik ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la gen yon bag piridin ak yon atòm fliyò nan pozisyon 2, yon atòm yòd nan pozisyon 4, ak yon gwoup aldehyde nan pozisyon 3 la. Efè elèktron retire nitwojèn bag la ak substituants alojene yo siyifikativman amelyore elektwofilisite carbonyl aldehyde la. Kosyon an yòd kabòn se labile epi li sèvi kòm yon manch ekselan pou metal tranzisyon katalize reyaksyon kouple kwa. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche limyè pwovoke dekonpozisyon ak oksidasyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan rediksyon.

2 Fluoro 4 iodonicotinaldehyde se yon dérivé piridin tri-ranplase ki gen twa gwoup fonksyonèl ortogonal: yon atòm fliyò nan pozisyon 2, yon atòm yòd nan pozisyon 4, ak yon aldehyde nan pozisyon 3. Nwayo piridin la, ak nitwojèn ki pa gen anpil elektwon li yo, polarize plis pa atòm alojene ki retire elektwon yo, sa ki kreye yon aldehyde fòtman elektwofil ki sansib a adisyon nukleofil ak reyaksyon kondansasyon. Atòm yòd la bay yon manch versatile pou kouple kwa katalize paladyòm tankou Suzuki, Sonogashira, ak Buchwald Hartwig reyaksyon, sa ki pèmèt entwodiksyon divès aryl, heteroaryl, alkynyl, oswa substituants amine. Atòm nan fliyò kontribye estabilite metabolik epi li ka angaje nan lyezon alojene ak objektif byolojik pandan y ap rete relativman inaktif nan pifò kondisyon sentetik. Sa a anbalaj dans nan sit reyaktif sou yon echafodaj eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote fonksyonalizasyon sekans ka jenere bibliyotèk nan piridin polysubstituted ak kontwòl egzak sou modèl sibstitisyon.

Famasetik Entèmedyè
Sa a alojene piridin aldehyde se travay nan sentèz la nan inibitè kinaz ak lòt ajan terapetik vize kansè ak maladi enflamatwa. Yòd la pèmèt divèsifikasyon an reta atravè kouple Suzuki pou prezante gwoup aryl oswa heteroaryl ki okipe pòch idrofob nan sit aktif anzim yo, pandan y ap aldehyde a pèmèt aminasyon rediksyon pou enkòpore chenn bò amine debaz pou amelyore solubilite ak angajman sib. Atòm fliyò a ka amelyore estabilite metabolik ak afinite obligatwa atravè efè elektwonik ak lyezon alojene.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konbinezon an nan yon aldehyde aktive ak yon ortho alojene pèmèt reyaksyon siklokondansasyon ak amidin, idrazin, ak lòt dinukleofil yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou pirido [3,4 d] pirimidin, imidazo [4,5 c] piridin, ak pyrazolo [3,4 b] piridin. Sistèm bag sa yo répandus nan pwogram dekouvèt dwòg epi yo ka plis elabore atravè manch yòd oswa fliyò ki rete yo.

Ligand pou konplèks metal yo
Apre konvèsyon aldehyde a nan baz Schiff oswa lòt gwoup donatè, nitwojèn piridin ak sit kowòdinasyon ki fèk prezante yo ka mare metal tranzisyon yo, fòme konplèks ak jeyometri byen defini. Atòm fliyò ki retire elektwon an ka modile pwopriyete elektwonik sant metal la, sa ki pèmèt ajisteman amann nan aktivite katalitik nan oksidasyon ak reyaksyon kouple kwa. Konplèks sa yo ap envestige pou aplikasyon nan kataliz omojèn ak kòm modèl pou metaloenzym.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2 fluoro 4 iodonicotinaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès tankou paladyòm katalize kouple kwa nan sit la yòd, sibstitisyon nukleofil aromat (apre aktivasyon), ak reyaksyon kondansasyon nan aldehyde la. Reyaktif orthogonal twa gwoup fonksyonèl yo pèmèt fonksyonalizasyon sekansyal: aldehyde a ka pwoteje oswa konvèti nan lòt gwoup pandan yòd la rete disponib pou kouple kwa, ki te swiv pa elaborasyon fliyò a nan deplasman nan kondisyon ki apwopriye yo. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote kontwòl egzak sou sibstitisyon piridin esansyèl.

Baj popilè: 2-fluoro-4-yodonicotinaldehyde, Lachin 2-fluoro-4-yodonicotinaldehyde manifaktirè, founisè