Tert-Butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indol-1-carboxylate

Sibstans sa a anjeneral jwenn kòm yon solid -blan ak jòn pal ki pa gen okenn odè diferan. Pwen k ap fonn li yo pa byen defini, ak dekonpozisyon souvan rive anvan likidasyon nan tanperati ki wo. Fòmil molekilè a se C20H25BN2O4, ki koresponn ak yon pwa molekilè apeprè 368,24. Dansite kalkile a estime anviwon 1.13 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, acetate etil, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite limite nan metanol ak etanòl ak solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik. Sifas topolojik polè a se apeprè 73 Ų, ki reflete prezans plizyè aseptè kosyon idwojèn. Konpoze a prezante donatè kosyon idwojèn zewo ak kat akseptè kosyon idwojèn. Mwatye ester pinacol boronate la sansib a idroliz ralanti lè ekspoze pwolonje a imidite, pandan y ap gwoup pwoteksyon Boc la ka koupe anba kondisyon asid. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif (agon oswa nitwojèn) nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou kenbe estabilite. Kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz yo ta dwe jere ak prekosyon laboratwa apwopriye.

Tèt-Butil 6-syan{-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan{-2-il) -1H-indol-indol ki reprezante yon derivasyon milti-indol-1 nan machin. pinacol-pwoteje asid boronik pozisyone nan 3-pozisyon nan nwayo a endol, yon gwoup cyano abite nan 6-pozisyon, ak nitwojèn endol la pwoteje ak yon gwoup tert-butoxicarbonyl (Boc). Nwayo endol la tèt li se yon echafodaj eteroaromatik privilejye lajman ki gen anpil moun nan pwodwi natirèl ak edikaman, ki ofri tou de karaktè elèktron ki rich ak kapasite lyezon idwojèn atravè atòm nitwojèn li yo. Gwoup pwoteksyon Boc la sèvi kòm yon mask tanporè pou indol NH la, anpeche reyaksyon endezirab pandan manipilasyon sentetik pandan y ap rete fasilman retire nan kondisyon asid modere. Ester pinacol boronate la bay yon manch kwa-koupman maske ki ka devwale anba kondisyon Suzuki-Miyaura, sa ki pèmèt entwodiksyon divès kalite aryl ak heteroaryl. Gwoup cyano nan pozisyon 6 kontribye karaktè adisyonèl ki retire elektwon epi sèvi kòm yon gwoup fonksyonèl versatile ki ka transfòme nan amine, tetrazol oswa asid karboksilik. Konbinezon sa a nan yon asid boronik pwoteje, yon manch amine inaktif, ak yon substituent ki retire elektwon sou yon fondasyon rijid endol kreye yon blòk bilding versatile pou konstwi achitekti molekilè konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.

Famasetik Entèmedyè
Nan pwogram dekouvèt dwòg, Boc-estè boronat endol pwoteje sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle pou rasanble inibitè kinaz ak modulateur reseptè G pwoteyin makonnen. Nwayo indol la se yon echafodaj privilejye nan chimi medsin, ki parèt nan anpil ajan terapetik ki vize nkoloji, newoloji, ak enflamasyon. Manch boronat la pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak divès aryl ak alogen eteroaryl jenere estrikti biaryl, pandan y ap gwoup cyano a ka redwi a amine ki koresponn lan pou plis fonksyonalite oswa konvèti nan tetrazoles kòm bioisosteres asid karboksilik. Gwoup Boc la bay pwoteksyon orthogonal ki ka retire oaza nan kondisyon asid, sa ki pèmèt divèsifikasyon an reta -etap nitwojèn endol la.

Aplikasyon Syans Materyèl
Nwayo endol rijid ak konjige ki konbine avèk gwoup syan ki retire elektwon -fè konpozisyon sa a gen anpil valè pou devlope materyèl elektwonik òganik, tankou limyè òganik -emisyon dyod ak fotovoltaik òganik. Manch boronat la pèmèt enkòporasyon nan polymère konjige atravè polymerization kwa -kouplage, sa ki pèmèt ajiste egzak espas vid yo ak pwopriyete transpò chaj. Gwoup Boc a ka retire pou revele endol gratis NH la, ki ka patisipe nan lyezon idwojèn ak enfliyanse molekilè anbalaj nan fim mens.

Biyoloji Chimik ak Devlopman Sond
Nan rechèch byoloji chimik, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou sentèz sond fliyoresan ak molekil byoaktif pou etidye chemen byolojik. Nwayo endol la ka kontribye nan entèraksyon obligatwa ak sib pwoteyin, pandan y ap manch boronat la pèmèt konjigezon ak tags afinite oswa fluorofò. Gwoup Cyano a bay yon manch pou plis elaborasyon oswa ka sèvi kòm yon repòtè enfrawouj espektroskopik pou kontwole evènman obligatwa.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Antanke yon entèmedyè etewoaromatik miltifonksyonèl, konpoze sa a patisipe nan divès transfòmasyon pi lwen pase chimi kwa{0}}kouple estanda. Ester boronat la angaje nan aminasyon Chan-Lam, reyaksyon oksidatif Heck, ak adisyon konjige. Yo ka retire gwoup Boc la pou revele NH endol la pou reyaksyon N-alkilasyon oswa N-arylation. Gwoup Cyano a sibi rediksyon, idroliz, ak reyaksyon cycloaddition pou jwenn aksè nan divès gwoup fonksyonèl. Pwofil reyaktif orthogonal sa a fè li gen anpil valè pou sentèz bibliyotèk polysubstituted indoles, analog pwodwi natirèl, ak achitekti molekilè konplèks kote entwodiksyon kontwole plizyè gwoup fonksyonèl obligatwa.

Baj popilè: tert-butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indol-1-carboxylate, Lachin tert-butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1h-indol-1-carboxylate manifaktirè, founisè