Etil 4-oxopiperidin-3-carboxylate

Se konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon likid gluan san koulè jòn pal. Fòmil molekilè li se C8H13NO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 171.19. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.12 g/cm³ nan 20 degre. Li se libme miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubility modere nan dlo ak solubility limite nan idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag piperidin ak yon ketonn nan pozisyon 4 la ak yon ester etilik nan pozisyon 3 la. Amine segondè a se debaz epi li ka patisipe nan lyezon idwojèn, pandan ke tou de ketonn ak carbonyl ester yo sansib a adisyon nukleofil ak reyaksyon kondansasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi yo rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan rediksyon fò.

Ethyl 4-oxopiperidine-3-carboxylate se yon dérivé piperidin ki gen ketoester ki konbine yon eterosikl nitwojèn satire ak de fonksyon karbonil elektwofil. Bag piperidin la bay yon zo rèl do konformasyon fleksib ak yon nitwojèn debaz ki kapab pwotonasyon ak lyezon idwojèn, yon motif estriktirèl lajman eksplwate nan chimi medsin pou modile solubilite ak entèraksyon reseptè. Sistèm ketoester la, ak ketonn nan pozisyon 4 ak ester nan pozisyon 3, kreye yon manch sentetik trè versatile ki kapab enolizasyon ak patisipasyon nan reyaksyon kondansasyon tankou Knoevenagel, Michael adisyon, ak alkilasyon. Aranjman sa a pèmèt tou konstriksyon sistèm heterocyclic fusion atravè reyaksyon siklizasyon ki enplike gwoup amine ak carbonyl. Konbinezon an nan yon amine debaz ak yon ketoester reyaktif sou yon fondasyon heterocyclic satire fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik ak chimi medsin pou konstwi molekil konplèks ki gen nitwojèn, patikilyèman alkaloid ak entèmedyè pharmaceutique.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, ketoester piperidin sa a se travay kòm yon blòk bilding pou sentèz konpoze ak aktivite potansyèl kont maladi newolojik ak doulè. Moyete ketoestè a pèmèt konstriksyon divès sistèm heterocyclic atravè kondansasyon ak divès nukleofil, pandan y ap nitwojèn piperidin la bay yon sit debaz pou entèraksyon reseptè ak fòmasyon sèl. Dwòg ki baze sou piperidin ki sòti nan echafodaj sa a yo te eksplore kòm analgesic, antipsikotik, ak amelyore kognitif, kote sistèm bag rijid la kontribye nan selektivite reseptè ak estabilite metabolik.

Blòk bilding pou sentèz alkaloid
Konpoze a sèvi kòm yon entèmedyè kle nan sentèz total de alkalwa piperidin ak pwodwi natirèl ki gen rapò. Ketoestè a pèmèt pou alkylation stereocontrolled nan pozisyon an, ki pèmèt entwodiksyon de sant chiral ak jeyometri defini. Amine a ka pwoteje oswa fonksyonalize yo patisipe nan reyaksyon bag ki vin apre, bay wout efikas nan kad konplèks pwodwi natirèl ak divès aktivite byolojik, ki gen ladan sa yo jwenn nan alkaloid krapo pwazon ak plant ki sòti konpoze neroaktif.

Précurseur pou sistèm eterocyclic
Konbinezon yon ketonn, yon ester, ak yon fonksyonalite amine pèmèt konstriksyon sistèm heterocyclic fusion tankou kinolizidin, indolizidin, ak pirido[2,3 d] pirimidin atravè reyaksyon siklokondansasyon. Ketoestè a ka sibi sikilasyon ak idrazin pou fòme pirazol, ak idroksilamin pou fòme isoxazoles, oswa ak amidin pou fòme pirimidin. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete farmakolojik yo, ak nwayo piperidin rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib ak selektivite.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, etil 4-oxopiperidine-3-carboxylate patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan alkylation nan pozisyon an, kondansasyon Knoevenagel, ak aminasyon rediksyon. Estè a ka idrolize nan asid karboksilik ki koresponn lan pou kouple amid oswa redwi a alkòl pou plis fonksyonalite. Ketonn nan ka konvèti nan enamines oswa enol etè pou itilize nan reyaksyon ki vin apre. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan ligand pou konplèks metal ak materyèl fonksyonèl kote bag la piperidine bay pwopriyete dezirab tankou kowòdinasyon metal ak konpòtman pH reponn.

Baj popilè: etil 4-oxopiperidine-3-carboxylate, Lachin etil 4-oxopiperidine-3-carboxylate manifaktirè, founisè