(2S,3R)-2-Amino-3-(phosphonooxy)butanoic asid

(2S,3R)-2-Amino-3-(phosphonooxy)butanoic asid

Nimewo CAS: 1114-81-4
Fòmil molekilè: C4H10NO6P
Pwa molekilè: 199.10
Kòd SMILES:N[C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)C)C(O)=O

Pwodwi Entwodiksyon

Non pwodwi

(2S,3R) -2-Amino-3-(phosphonooxy)butanoic asid

Nimewo CAS

1114-81-4

Fòmil molekilè

C4H10NO6P

Pwa molekilè

199.10

SMILES Kòd

N[C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)C)C(O)=O

MDL No.

MFCD00080958

 

Pwopriyete chimik

 

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C4H10NO6P, ki koresponn ak yon pwa molekilè 199.10. Li trè idrosolubl nan dlo akòz prezans tou de gwoup amine ak fosfat, ak modere idrosolubl nan solvang polè òganik tankou metanol ak sulfoksid dimethyl. Molekil la gen yon kolòn vètebral asid amine ak yon ester fosfat tache ak gwoup idroksil chèn bò a. Gwoup fosfat la se asid epi li ka egziste nan divès eta pwotonasyon depann sou pH. Konpoze a se igroskopik epi yo ta dwe estoke nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi pou anpeche idroliz nan ester fosfat ak absòpsyon nan imidite. Li estab nan kondisyon asid men li ka sibi defosforilasyon anba kondisyon fòtman alkalin oswa nan prezans fosfataz.

 

Deskripsyon

 

(2S,3R)-2-Amino-3-(fosfonooksi)butanoik asid, ke yo rele tou O-fosfo-L-treonin, se yon fosforilasyon asid amine kote gwoup idwoksil la nan asid L{{18}fosforik esterifye. Molekil la kenbe sant chiral asid amine paran an, ak konfigirasyon (2S,3R) ki koresponn ak stereochimik L-threonine ki fèt natirèlman. Fosforilasyon sa a entwodui yon gwoup fosfat dyanionik nan pH fizyolojik, konfere siyifikatif polarite ak kapasite metal-obligatwa. Kòm yon modifikasyon kle pòs-tradiksyon imite, konpoze sa a sèvi kòm yon modèl pou konprann estrikti fosfoprotein ak fonksyon. Mwatye fosfat la ka angaje nan lyezon idwojèn ak entèraksyon elektwostatik ak patnè obligatwa pwoteyin, pandan y ap kolòn vètebral la asid amine pèmèt pou enkòporasyon nan peptides ak pwoteyin. Nati zwitterionik li yo ak plizyè gwoup ionizable kontribye nan konpòtman konplèks li yo ki depann de pH ak pwofil solubilite.

 

Itilizasyon

 

Estanda rechèch byochimik
Sa a asid amine fosforilate lajman itilize kòm yon estanda referans nan byochimik analyse pou idantifye ak quantifier résidus fosfotreonin nan pwoteyin. Yo itilize li nan separasyon kwomatografik, kalibrasyon espektrometri mas, ak tès anzimatik pou etidye fosforilasyon pwoteyin ak reyaksyon defosforilasyon. Chèchè yo sèvi ak li pou valide metòd analyse pou analiz fosfoamino asid ak envestige espesifik substra nan kinaz pwoteyin ak fosfataz.

 

Etid sibstra ak inibitè anzim
Nan anzimoloji, konpoze sa a sèvi kòm yon substrate modèl pou etidye fosfataz ki espesyalman aji sou rezidi fosfotreonin. Yo itilize li tou pou mennen ankèt sou entèraksyon lyezon fosfoprotein-domèn ki asosye tankou forkhead-domèn ki asosye ak domèn WW, ki rekonèt serin fosforil ak motif treonin. Etid sa yo bay apèsi sou chemen siyal selilè yo ak entèraksyon pwoteyin-pwoteyin ki medyatè pa fosforilasyon.

 

Peptide ak sentèz pwoteyin
Kòm yon blòk konstriksyon nan sentèz peptide solid-faz, dérivés konpoze sa a ki byen pwoteje pèmèt enkòporasyon rezidi fosforilasyon treonin nan peptides sentetik. Fosfopeptid sa yo se zouti esansyèl pou etidye transdiksyon siyal, jenere antikò fosfoespesifik, ak envestige konsekans estriktirèl fosforilasyon sou konfòmasyon pwoteyin ak fonksyon. Estereyochimi defini a asire repwodiksyon fidèl nan sit fosforilasyon natirèl.

 

Rechèch metabolik ak nitrisyonèl
Nan etid metabolik, yo itilize konpoze sa a pou mennen ankèt sou metabolis asid amine fosforil ak wòl yo nan omeyostazi fosfat selilè. Li sèvi kòm yon konpoze referans pou etidye absòpsyon, distribisyon, ak eskresyon asid fosfoamino nan sistèm byolojik. Rechèch ki enplike metabolis bakteri ak mamifè itilize li pou trase chemen transfè fosfat ak modifikasyon asid amine.

Baj popilè: (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butanoik asid, Lachin (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butanoik asid manifaktirè, founisè

Voye rechèch

whatsapp

Telefòn

Mel

Rechèch

sak