3-Chloro-2-hydroxypropanoic asid

Konpoze sa a anjeneral jwenn kòm yon likid gluan san koulè a ​​jòn pal oswa solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C3H5ClO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 124.52. Pwen bouyi a se apeprè 115-120 degre nan presyon redwi (1 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.56 g/cm³ nan 20 degre. Li lib idrosolubl nan dlo ak solvang òganik polè ki gen ladan metanol, etanòl, ak asetòn, pandan y ap montre solubilite modere nan acetate etil ak solubilite limite nan solvang ki pa polè tankou etè dyetil ak hexane. Molekil la gen tou de yon asid karboksilik ak yon fonksyonalite alkòl segondè, ansanm ak yon atòm klò sou kabòn adjasan a. Konpoze an egziste kòm yon melanj rasmik akòz sant chiral la nan 2-pozisyon an. Li se igroskopik epi li ka absòbe imidite lè ekspoze pwolonje nan lè a. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak baz fò, ajan oksidan fò, ak nukleofil yo.

3 Chloro 2 asid idroksipropanoik se yon molekil kiral, ki gen bi fonksyonèl, ki gen yon asid karboksilik, yon alkòl segondè, ak yon atòm klò prensipal sou yon zo rèl twa kabòn. Aranjman estriktirèl sa a mete alojèn nan sou kabòn nan adjasan a idroksil-sèreosantè portant la, ki kreye yon synthon versatile pou plis transfòmasyon. Asid karboksilik la bay fonksyonalite asid ak yon manch pou fòmasyon amid oswa ester, pandan y ap gwoup idroksil la ka patisipe nan oksidasyon, eterifikasyon, oswa aji kòm yon gwoup dirèk. Atòm klò a sèvi kòm yon sit elektwofil pou sibstitisyon nukleofil, sa ki pèmèt entwodiksyon amine, thiols, oswa lòt nukleofil. Konpoze an se estriktirèl ki gen rapò ak asid laktik men ak gwoup la methyl ranplase pa yon inite kloromethyl, bay reyaksyon diferan. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj multifonksyonèl gen anpil valè nan sentèz òganik pou konstwi molekil pi konplèks, patikilyèman nan preparasyon an nan blòk bilding chiral ak konpoze byolojik aktif.

Famasetik Entèmedyè
Sa a asid idroksi klorin itilize nan sentèz divès ajan ki ka geri, ki gen ladan anticoagulant ak inibitè anzim. Sant chiral la pèmèt rezolisyon oswa sentèz asimetri pou jwenn konpoze enantiomerik pi. Asid karboksilik la pèmèt amid kouple ak amine-ki gen farmakofò, pandan y ap ka deplase klò a pou prezante divès gwoup fonksyonèl pou optimize aktivite byolojik.

Blòk konstriksyon pou sentèz chiral
Konpoze an sèvi kòm yon materyèl kòmanse pou prepare epoksid chiral, aziridin, ak lòt sistèm bag tansyon atravè reyaksyon entramolekilè sikilasyon. Tretman ak baz pwovoke fòmasyon epoksidik atravè sentèz etè Williamson intramolecular, ki bay dérivés glicidol ki entèmedyè valab nan sentèz asimetri. Epoksid sa yo sibi bag rejyoselektif -ouvèti ak divès nukleofil pou jwenn aksè nan konpoze enantiomerik rich.

Sentetik Entèmedyè pou Dérivés Glycerol
Asid idwoksi sa a se yon précurseur nan analogue gliserin fonksyonalize ak blòk bilding fosfolipid. Rediksyon nan asid karboksilik nan alkòl korespondan an bay dérivés chloropropanediol, ki ka plis elabore yo pwodwi surfactants, emulsifyan, ak konpozan manbràn. Materyèl sa yo jwenn aplikasyon nan pwodui kosmetik, pharmaceutique, ak teknoloji manje.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 3 chloro 2 asid idroksipropanoik patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan sibstitisyon nukleofil nan sit klò a, oksidasyon alkòl segondè a nan yon ketonn, ak pwoteksyon nan gwoup idroksil ak karboksil pou fonksyonalizasyon sekans. Li sèvi kòm yon précurseur nan 2 dérivés hydroxypropanolamine ak lòt konpoze ak aplikasyon nan chimi medsin ak syans materyèl. Klò a ka konvèti nan azid pou aplikasyon pou klike sou chimi oswa nan thiol pou fonksyonalizasyon sifas metal.

Baj popilè: 3-chloro-2-hydroxypropanoic asid, Lachin 3-chloro-2-hydroxypropanoic asid manifaktirè, founisè