Benzyl (cyanometil)karbamat

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon solid kristal ki soti nan blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C10H10N2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 190.20. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 58-62 degre, sa ki reflete yon lasi kristal byen defini -. Pwen bouyi a se apeprè 160-165 degre nan presyon redwi (0.5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.18 g/cm³ nan 20 degre. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubilite neglijab nan solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon gwoup carbamate ki gen yon ester benzyl ak yon substituant cyanometil sou nitwojèn an. Gwoup nitril la sansib a rediksyon ak idroliz, pandan y ap carbamate a ka koupe anba kondisyon asid oswa debaz. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan rediksyon fò.

Benzyl (cyanometil)karbamat se yon molekil bifonksyonèl ki konbine yon amine pwoteje (tankou benzyl carbamate) ak yon chèn alkil nitril-. Mwatye benzyl carbamate la sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon versatile pou amine, ki ofri estabilite nan yon pakèt kondisyon reyaksyon pandan y ap rete clivable atravè idrogenoliz oswa tretman asid. Gwoup cyanomethyl la entwodui yon ekivalan amine maske ki ka redwi a amine prensipal ki koresponn lan oswa idrolize nan asid karboksilik la, bay manch orthogonal pou plis fonksyonalite. Fonksyonalite doub sa a pèmèt pou demaske sekans ak elaborasyon, fè konpoze an yon entèmedyè valab nan sentèz la nan polyamines, asid amine, ak sistèm heterocyclic. Estrikti kontra enfòmèl ant ak pwofil reyaktivite ortogonal fè li yon blòk bilding itil nan chimi medsin ak sentèz òganik pou konstwi molekil konplèks ki gen nitwojèn - ak kontwòl egzak sou entwodiksyon gwoup fonksyonèl.

Famasetik Entèmedyè
Karbamat cyanometil sa a se travay nan sentèz plizyè ajan terapetik, ki gen ladan inibitè proteaz ak analogue nerotransmeteur. Gwoup nitrile a ka redwi a yon amine pou enkòporasyon nan pharmacophores oswa idrolize nan yon asid karboksilik pou kouple amid. Benzyl carbamate a bay yon amine pwoteje ki ka demaske nan yon etap pita, sa ki pèmèt sekans sentetik multistep. Yo te eksplore dérivés ki prepare nan echafodaj sa a pou aktivite potansyèl yo kont maladi newolojik ak kansè.

Blòk bilding pou sentèz Polyamine
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi kad polyamine atravè rediksyon sekansyal ak reyaksyon alkilasyon. Rediksyon nan nitrile a bay yon amine prensipal, ki ka plis elabore atravè aminasyon rediksyon oswa alkilasyon pou prezante plis fonksyonalite amine. Apwòch sa a pèmèt sentèz poliamin simetrik ak asimetrik ak longè chèn defini ak modèl sibstitisyon, ki fè envestigasyon pou wòl yo nan kwasans selil, règleman jèn, ak kòm vektè pou livrezon jèn.

Entèmedyè pou Sistèm Heterocyclic
Konbinezon yon nitril ak yon amine ki pwoteje pèmèt konstriksyon azòt-ki gen etewosikl tankou imidazol, pirimidin, ak triazòl atravè reyaksyon sikilasyon. Nitril la ka patisipe nan reyaksyon cycloaddition oswa konvèti nan amidin, ki Lè sa a, sibi fèmen bag ak elektwofil apwopriye. Sistèm heterocyclic sa yo se souvan nan pwogram dekouvèt dwòg ki vize anpèchman kinaz ak aktivite antimikwòb.

Pwoteje gwoup reyaktif
Kòm yon derive carbamate, konpoze sa a ka sèvi kòm yon reyaktif pou entwodwi gwoup pwoteksyon benzyloxycarbonyl la sou amine atravè transesterifikasyon oswa aktivasyon. Gwoup cyanometil la bay yon manch pou plis fonksyonalite apre pwoteksyon, sa ki pèmèt estrateji pwoteksyon ortogonal nan sentèz molekil konplèks. Itilite li pwolonje nan chimi peptide ak preparasyon an nan blòk bilding pwoteje amine pou sentèz konbinatoryal ak sentèz peptide solid -faz.

Baj popilè: benzyl (cyanomethyl) carbamate, Lachin benzyl (cyanomethyl) carbamate manifaktirè, founisè