|
Non pwodwi |
3-Bromo-4-chlorophenol |
|
Nimewo CAS |
13659-24-0 |
|
Fòmil molekilè |
C6H4BrClO |
|
Pwa molekilè |
207.45 |
|
SMILES Kòd |
OC1=CC=C(Cl)C(Br)=C1 |
|
MDL No. |
MFCD00070740 |
Pwopriyete chimik
Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon solid kristal ki soti nan -blan jiska tan limyè. Fòmil molekilè li se C6H4BrClO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 207.45. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 62-66 degre. Dansite kalkile a se apeprè 1.86 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan metanol, etanòl, asetòn, ak acetate etil, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubilite modere nan solvang ki pa polè tankou dichloromethane ak toluèn. Molekil la konsiste de yon bag fenol ak yon atòm brom nan pozisyon 3 ak yon atòm klò nan pozisyon 4 la. Hydroxyl fenolik la se asid epi li ka patisipe nan lyezon idwojèn, pandan y ap tou de atòm alojene yo aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil ak metal tranzisyon katalize reyaksyon kouple kwa. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou peryòd pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak klori asid.
Deskripsyon
3 Bromo 4 chlorophenol se yon dérivé fenol disubstituted ki gen tou de atòm brom ak klò sou bag aromat la nan yon relasyon 1,2 parapò ak lòt, ak gwoup idroksil la nan pozisyon 1 la. Nwayo fenol la bay yon pwoton asid ki kapab lyezon idwojèn ak kowòdinasyon metal, pandan y ap alojèn ki retire elèktron yo modile asidite gwoup idroksil la epi enfliyanse distribisyon an jeneral elektwonik. Atòm brom nan pozisyon 3 ak klò nan pozisyon 4 ofri manch orthogonal pou fonksyonalizasyon sekans atravè reyaksyon kouple kwa katalize Paladyòm, ak brom jeneralman pi reyaktif akòz kosyon alojene kabòn ki pi fèb. Modèl sibstitisyon sa a kreye yon sistèm aromat polarize kote alojèn yo ka dirije sibstitisyon elektwofil ak aktive pozisyon espesifik nan atak nukleofil. Konbinezon an nan yon fenol modifye ak de manch alojene diferan sou yon echafodaj aromat kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin, rechèch agrochimik, ak syans materyèl pou konstwi molekil pi konplèks ak pwopriyete elektwonik ak esterik pwepare.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Fenol alojene sa a se travay nan sentèz plizyè ajan terapetik, ki gen ladan konpoze antimikwòb ak inibitè anzim. Hydroxyl fenolik la pèmèt fòmasyon etè pratik ak alogen alkil oswa esterifikasyon ak asid karboksilik, pandan y ap atòm bwòm ak klò pèmèt pou reyaksyon kouple kwa sekans pou prezante divès gwoup aryl, heteroaryl oswa amine. Elèktron retire alojèn yo ka modile kapasite asidite ak idwojèn lyezon fenol la, enfliyanse entèraksyon obligatwa ak objektif byolojik.
Blòk Konstriksyon pou Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo fonjisid ak èbisid. Fenol alojene yo se motif komen nan agrochimik ki deranje entegrite manbràn chanpiyon oswa anpeche anzim kle nan chemen metabolik plant yo. Bwòm ak klò atòm yo pèmèt ajisteman amann nan lipophilicity ak pwopriyete elektwonik yo optimize afinite sib ak pèsistans nan anviwònman an, pandan y ap fenol la bay yon manch pou plis derivatization nan ester oswa fòmasyon etè.
Précurseur pou materyèl fonksyonèl
Nwayo aromat rijid ak manch alojèn ortogonal fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon konpoze likid kristal ak semi-conducteurs òganik. Enkòporasyon nan polymère konjige atravè polymérisation kouple kwa bay materyèl ak pwopriyete opto-elektwonik reglabl pou aplikasyon nan tranzistò efè jaden òganik ak aparèy fotovoltaik. Gwoup fenol la ka itilize pou prezante chenn solubilize oswa pou jete materyèl yo nan sifas yo.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 3 bromo 4 chlorophenol patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan kouple Ullmann, reyaksyon Suzuki Miyaura, ak sibstitisyon aromat nukleofil. Reyaktif diferans nan de alojèn yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans: Bwòm la ka angaje nan kouple kwa pandan y ap klò a rete entak pou elaborasyon pita. Fenol la ka pwoteje kòm yon etè oswa ester pou modile reyaksyon pandan sekans sentetik. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote yo mande kontwòl egzak sou modèl sibstitisyon sou bag aromat la.
Baj popilè: 3-bromo-4-chlorophenol, Lachin 3-bromo-4-chlorophenol manifaktirè, Swèd








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)



