|
Non pwodwi |
2-(4-Chlorophenyl)propanenitrile |
|
Nimewo CAS |
2184-88-5 |
|
Fòmil molekilè |
C9H8ClN |
|
Pwa molekilè |
165.62 |
|
SMILES Kòd |
CC(C1=CC=C(Cl)C=C1)C#N |
|
MDL No. |
MFCD00019809 |
Pwopriyete chimik
Se konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon likid san koulè jòn pal. Fòmil molekilè li se C9H8ClN, ki koresponn ak yon pwa molekilè 165.62. Pwen bouyi a se apeprè 265-270 degre nan presyon atmosferik, ak yon dansite kalkile toupre 1.14 g / cm³. Li idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, etanòl, ak acetate etil, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la prezante yon chèn propanenitrile ak yon substituent 4-chlorophenyl nan pozisyon 2-, kreye yon sant chiral nan kabòn ki pote tou de gwoup la fenil ak nitril la. Gwoup nitril la sansib a rediksyon, idroliz, ak adisyon nukleofil, pandan y ap atòm klò a bay yon manch pou plis fonksyonalite. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak ajan rediksyon fò.
Deskripsyon
2-(4{-Chlorophenyl)propanenitrile se yon nitril benzilik chiral ki gen yon gwoup 4{-chlorofenil ak yon substituant methyl sou kabòn adjasan nitril la. Molekil la konbine yon fonksyonalite nitril elektwofil ak yon bag aromatik elèktron-ki manke, sa ki kreye yon blòk bilding versatile pou sentèz òganik. Gwoup nitril la ka transfòme nan yon varyete gwoup fonksyonèl ki gen ladan amine, asid karboksilik, aldeid, ak tetrazol, sa ki pèmèt konstriksyon divès entèmedyè pharmaceutique. Atòm klò a sou bag aromat la bay yon sit pou reyaksyon kwa-couplage katalize Paladyòm oswa sibstitisyon aromat nukleofil, ki pèmèt divèsifikasyon an reta. Sant chiral la nan pozisyon 2 la bay de enantiomers, ki gen konfigirasyon absoli ka eksplwate nan sentèz asimetri lè yo rezoud oswa prepare enantioselectively. Konbinezon sa a nan yon nitril modifye, yon bag aromat alojene, ak yon sant stereojenik fè konpoze an yon entèmedyè valab nan chimi medsin ak sentèz òganik.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Chlorophenyl nitrile sa a itilize nan sentèz plizyè ajan terapetik, tankou antidepresè, dwòg anti-enflamatwa, ak anticonvulsants. Gwoup nitrile a ka redwi nan amine ki koresponn lan pou enkòporasyon nan farmakofò atravè fòmasyon kosyon amid, oswa idrolize nan asid karboksilik la pou fòmasyon sèl oswa plis derivatizasyon. Gwoup 4-chlorophenyl kontribye nan entèraksyon idrofob obligatwa epi li ka amelyore estabilite metabolik. Yo te eksplore dérivés ki prepare nan echafodaj sa a pou aktivite yo kont maladi newolojik ak enflamasyon.
Blòk Konstriksyon pou Chiral Amine
Rediksyon asimetri oswa rezolisyon anzimatik nan nitrile sa a bay aksè a 2-(4-chlorophenyl)propan-1-amine enantiomerik, yon blòk bilding ki gen anpil valè pou pharmaceutique chiral. Estereochimik nan pozisyon benzilik la ka kritik pou aktivite byolojik, fè konpoze sa a yon entèmedyè kle nan sentèz dwòg kote konfigirasyon absoli detèmine efikasite ak sekirite. Yo envestige amine chiral ki sòti nan echafodaj sa a kòm ligand pou kataliz asimetri ak konpozan inhibiteurs anzim yo.
Entèmedyè pou Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, nitril sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo ensektisid ak fonjisid. Nitril la ka konvèti nan heterocycles tankou tetrazoles, oxadiazoles, ak thiazoles, ki se pharmacophores komen nan agrochimik vize anzim kle nan ensèk nuizib ak patojèn. Gwoup la 4-chlorophenyl amelyore lipophilicity pou amelyore pénétration kutikul ak kontribye nan afinite obligatwa sib.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan adisyon Grignard, sekans aminasyon rediksyon, ak reyaksyon kwa-kouple paladyòm katalize nan sit klò a. Nitril la ka konvèti nan tetrazol atravè cycloaddition ak azid, bay aksè a byoizoster nan asid karboksilik. Gwoup methyl la ka deprotonate anba kondisyon debaz fò pou jenere espès nukleofil pou reyaksyon alkilasyon oswa kondansasyon. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote konbinezon an nan yon nitril ak yon nwayo aromat alojene bay opòtinite pou elaborasyon molekilè kontwole.
Baj popilè: 2-(4-chlorophenyl) propanenitrile, Lachin 2-(4-chlorophenyl) propanenitrile manifaktirè yo, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2',5'-Bis(desiloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde](/uploads/44503/small/2-5-bis-decyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-40e92d.png?size=195x0)




